Bert ist schmächtig und Brillenträger. Aber Bert ist auch cool. Darum kommt als Freundin für ihn nur das coolste Mädchen der Schule infrage – Leila, Star des Basketballteams und eines Werbespots für Joghurt. Doch leider geht Leila bereits in die Neunte! Was also tun? Zum Glück geht Leilas Schwester Amira in dieselbe Klasse wie Bert. Um an die große Schwester ranzukommen, freundet er sich mit der kleineren an. Aber ist das wirklich fair? Und wie fair ist es, anderer Menschen Tagebuch zu lesen? Bert jedenfalls löst damit viele kleine und große Katastrophen aus.